Constable Ichabod Crane (Johnny Depp) hat Ermittlungsmethoden, die für das Jahr 1799 ungewöhnlich sind: Er setzt auf Verstand und Logik als einzigen Kriterien, um Motive und Täter aufzuspüren. Im kleinen Ort Sleepy Hollow soll er den Morden an einem angesehenen Bewohner, seinem Sohn und einer weiteren Person nachgehen, denen allen der Kopf abgeschlagen wurde. Die Köpfe der Opfer sind verschwunden, und die Einwohner – allen voran Bürgermeister Philips (Richard Griffiths), der Notar Hardenbrook (Michael Gough), der Arzt Dr. Lancaster (Ian McDiarmid) und Reverend Steenwyck (Jeffrey Jones) – erzählen dem verdutzten Crane eine merkwürdige, für ihn schier unglaubliche Geschichte: Der Mörder sei ein Toter, ein ehemaliger hessischer Söldner (auf Seiten der britischen Armee), der seinen Gegnern vor Jahren während des Unabhängigkeitskrieges die Köpfe abgeschlagen habe, bis man ihn selbst enthauptete und irgendwo in den Wäldern verscharrt habe. Der kopflose Reiter sei nun auf der Suche nach seinem Kopf und würde nicht eher ruhen, bis er ihn gefunden habe... (--- filmstarts.de)